Олег Погудин вырос в интеллигентной семье учёных. Его детство прошло в Ленинграде. Родители работали в научно-исследовательском институте. Несколько поколений Погудиных по мужской линии прекрасно пели. Олег начал заниматься музыкой с семи лет.
В 1979—1982 годах занимался в детском хоре Ленинградского радио и телевидения под управлением Ю. М. Славнитского, в котором он сразу же стал одним из солистов. К этому времени относятся первые выступления юного певца на больших концертных площадках, а также первые записи на радио и телевидении. Вместе с хором выезжал на гастроли в Германию, другие страны. Поражал слушателей чистотой голоса и уровнем исполнительского мастерства.
По окончании школы Олег Погудин мечтал поступить в Ленинградскую консерваторию, но шестнадцатилетнему юноше посоветовали подождать пока окрепнет голос и прийти попозже. Не желая ждать, в 1985 году он стал студентом актёрского факультета ... Здесь Погудин продолжал серьёзно заниматься вокалом. Его дипломной работой стал моноспектакль, в котором автор исполнял песни из репертуара Александра Вертинского...
В 1990 году Погудин представил публике оригинальную программу «Я — артист!» по песням А. Н. Вертинского. Тогда же он стал актёром Санкт-Петербургского АБДТ им. Горького, на сцене которого работал вплоть до 1993 года.
В 1991 г. вышел первый большой диск О. Погудина «Звезда Любви». С 1993 года Погудин посвящает себя исключительно концертной деятельности — как в России, так и за рубежом.
В течение 1993—1996 годах на РТР вышли десять музыкальных фильмов с его участием, шесть из которых — «Жаворонок» (1993), «Звезда Любви» (1994), «Поговорим о странностях любви» (1994), «Цыганский романс» (1995), «Русская песня и старинный романс» (2-х частях, 1995—1996) — были посвящены непосредственно его творчеству.
В 1997 году Олег Погудин стал Лауреатом Фестиваля «Глас Ангельский России» и был удостоен награды «Ангел Трубящий», в 1999 году получил Царскосельскую художественную премию, в 2002 году — премию «Триумф».
В конце 2004 года ему было присвоено звание заслуженного артиста Российской Федерации.
В 2005—2006 годах Погудин был ведущим программы «Романтика романса» на канале «Культура». С 2004 года он — преподаватель, а с 2007 года — доцент кафедры Эстрады и музыкального театра Санкт-Петербургской Академии театральных искусств. При участии Погудина на сцене Учебного театра были поставлены спектакли «Голоса ушедшего века», «Алые паруса», «Дорога без конца», ставшие заметными событиями петербургской театральной жизни.
В репертуар артиста входит свыше 500 песен и романсов. Основные концертные программы: Русский старинный городской романс, классический русский романс, народная песня; военные песни; песни, романсы, вокальные произведения зарубежных авторов. Особое место в творчестве артиста занимают монографические программы, посвящённые памяти известных исполнителей отечественной эстрады:А. Н. Вертинского и Б. Ш. Окуджавы, П. К. Лещенко.
По единодушному мнению слушателей и средств массовой информации, певца по праву называют «Серебряный голос России».
В печати постоянно отмечают прекрасные вокальные данные, уникальный тембр голоса и безупречный художественный вкус певца, тонкое понимание им исполняемых произведений, сложность, разнообразие и, вместе с тем, цельность концертных программ, редкостную самоотдачу во время выступлений и исключительно теплое и уважительное отношение к зрителю.
Своим творчеством Олег Погудин убедительно доказывает, что романс, традиционно считавшийся камерным жанром, может иметь успех на самых крупных сценических площадках, собирая многотысячную зрительскую аудиторию.
Творчество Олега Погудина, несомненно, одно из самых ярких и знаковых явлений подлинной современной культуры России.
